Totul a început în Hamburg, în 1978, când Kai Hansen şi Piet Sielck au format trupa Gentry. În 1981 vin în formatie Ingo Schwichtenberg şi Markus Großkopf, care cantasera in formaţia Traumschiff, iar trupa este redenumita Second Hell. În 1982 Piet Sielck părăseşte trupa, iar numele se schimba din nou, în Iron Fist de data aceasta. Tot în acest an vine în trupă Mickael Weikath care canta în Powerfool.
În 1984 formaţia debutează pe o compilaţie de la Noise Records, aţături de Running Wild, Dark Avenger şi Hellhammer. Nemultumiţi de numele Iron Fist, acesta este schimbat în Helloween, schimbă litera "o" cu un dovleac şi acesta devine mascota trupei.
În 1985 apare mini LP-ul Helloween, iar în octombrie 1985 albumul Walls of Jericho. Acestea au avut succes, iar in 1986 Helloween pleacă în primul turneu, în care Kai Hansen îşi dă seama ca nu poate face şi vocea şi chitara şi se decide aducerea unui solist vocal. Astfel este recrutat Mickael Kiske de la Ill Prophecy şi formaţia intra în studio pentru un nou album.
Cu albumele Keeper of the Seven Keys I şi II (1987 şi respectiv 1988) Helloween s-a consacrat pe scena Heavy Metal a sfârşitului anilor 80. Au apărut primele videochipuri ale formaţiei şi formaţia a plecat într-un mega-turneu european. De un foarte mare succes s-au bucurat aceste albume şi în America şi mai ales în Japonia. În viteza mai cîntau în acea vreme şi Running Wild şi Judas Priest, dueluri între chitări aveau şi Iron Maiden, melodie mai găseai la Europe, dar pe toate la un loc atât de reuşit combinate numai la Helloween le puteai găsi. Si mai era ceva ce puteai găsi doar la ei: pe Kiske, care la numai optsprezece ani a devenit celebru, nu numai prin vocea sa extraordinară ci şi pentru usurinţa cu care o manevra ca sa o facă să zboare pentru a tine pasul cu partiturile închipuite de colegii săi. Se poate spune ca aceaste două albume au fost cele mai bune din istoria formaţiei, şi pentru mulţi fani acest lucru este un adevăr. Sunt albumele cu care Helloween şi-au câştigat celebritatea şi fanii.

Plecarea lui Kai Hansen de la sfârşitul anului 1988 a fost primul moment de cotitură din istoria formaţiei. El a fost înlocuit cu Roland Grapow, iar formaţia a lansat primul album Best Of, The Best The Rest The Rare.
În 1991, când, dupa nenumărate zvonuri legate de destrămarea trupei, lansează Pink Bubbles Go Ape. Albumul a fost un cumplit eşec atat comercial cat şi din punct de vedere critic, iar curand dupa, tensiunea începe sa apară între membrii formaţiei.
În 1993, Helloween lansează albumul Chameleon, un material cu influenţe pop, care ‘ajută’ trupa să-şi piardă mulţi dintre fanii înrăiţi. În perioada turneului Chameleon, Ingo Schwichtenberg, se îmbolnăveşte şi pe fonsul condumului de droguri este silit sa ia o pauză. Între timp, conflictele în trupă se înrăutăţesc, ducând la concedierea lui Michael Kiske, blamat pentru insuccesul trupei şi schimbarea stilului. Până la urmă a fost o mutare bună, deşi regretată de fani. Kiske a continuat cariera solo, dar s-a îndepărtat de stilul Helloween, experimentănd mai mult aria pop şi jazz decât metal.
Helloween revine în forţă în 1994 cu albumul Master of the Rings, cu un nou solist vocal în persoana lui Andi Deris (ex. Pink Cream 69) şi un baterist nou, Uli Kusch, fost la Gamma Ray, trupa lui Kai Hansen. Ambumul are succes şi încurajează trupa sa continue, iar în 1996 apare The time of the Oath, album dedicat lui Ingo Schwichtenberg care s-a sinucis în 1995 sin cauza schizofreniei şi a dependenţei de droguri. Este albumul care instrumental seamănă cel mai mult cu Keeper, dar vocea lui Deris este mult diferită te cea a lui Kiske. Cu ocazia trneului de promovare este înregistrat un album live, High Live şi un DVD cu acelaşi nume.
Urmează Better Than Raw (1998) , cel mai agresiv album am formaţiei, cu influenţe trash, un album în care Deris îşi dă drumul la voce, şi demonstrează încă o dată, că este o soluţie pentru vocalul trupei. În 1999 este înregistrat Metal Jukebox, un album de cover-uri, mai mult distractiv decât serios.
Cu The Dark Ride (2000), Helloween schimbă din nou stilul, acesta fiind un album întunecat ,apăsător, dar modern. Nu a avut foarte mare succes, şi ca urmare, s-au petrecut noi schimbări de stil şi de alcătuire a formaţiei. Astfel, Roland Grapow şi Uli Kush pleacă pentru a forma Masterplan.

S-au alăturat formaţiei Mark Cross (ex. Metallium) şi Sasha Gerstner (ex. Freedom Call). În 2003 apare Rabbit Don’t Come Easy, album pe care Mark Cross este înlocuit cu Mikkey Dee (Motorhead) din cauza unei boli. În turneul de promovare a cântat la tobe Stefan Schwarzmann. Atât albumul, cât şi turneul au avut succes si au pus bazele noilui stil Helloween.

Helloween avea nevoie de un baterist permanent şi este adus Dani Löble. Albumul care a urmat, Keeper of the Seven Keys - The Legacy (2005) s-a bucurat de succes şi a fost promovat printr-un turneu mondial în urma căruia Helloween lansează un material live şi un DVD, Keeper Of The Seven Keys – The Legacy World Tour 2005/2006 - Live on 3 Continents.

În aceeaşi formulă lansează Gambling With The Devil (2007) şi pleacă într-un turneu mondial alături de Gamma Ray şi Axxis